《有机化学》模拟试题（2）参
一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，每题1分，共6分） 1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯
H3、 CH 4、
3HOCH2CH
CH3OCH2OHCH2OHCH2OH5、(R)--溴代乙苯 6.
NOH二、选择题（选择所有符合条件的答案，每题1.5分，共18分） 1. ( C )。 2. ( C )。 3. ( A ) 4. ( A、B、D ) 5. ( B )。 6. （ B、C） 7．（ B ）；（ C ） 8．（ A、C ）
9．（ A、C ）；（ B、D）。 10． ( B ) ；（ A ）。 11． ( B )；（ C ）。 12． ( A、B、D )。
三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~Z ), 每空1分，共26分）
CH3CH3H3CH3COHBr
BrOH1. A： B：OH-/C2H5OH C： D： E：
CHCH2. F： COCH 3 G： 2 3 H：KMnO4 （其它氧化剂也可） NH2COClCONH2 I： J： K：
CH2CH2COOH3. L： CH 2 CH 2 OH M：
OCHOCH=CH-C4. N： O：
BrNO2BrNH25. P： Br2/Fe 或Br2/FeBr3 Q：浓H2SO4 R： S：
SO3H
NONONO26. T： 2 U： 2 V：
N2HSO4NH2OH
7. W：Ni/H2 X： + I- Y： Z：CH2=CH-CH=CH2 + N(CH3)3 (少这不扣分)
NN
CH3CH3H3CH3C
四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题4分，共8分）
1、 乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。
解：能与Ag(NH3)2+发生银镜反应的为乙醛；其余三种化合物无此现象；
余下的三种化合物与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为乙酸，另外两
种化合物无此现象；
余下的两种化合物与I2/NaOH反应会产生亮黄色沉淀（碘仿反应）的为乙醇，另外一种为乙胺。
注：乙胺也可以与HNO2反应放出气体（N2）；或与CHCl3的KOH反应生成恶臭的（异睛）
为乙胺。此题为逐步排除法，次序可变，其他方法只要正确也可以。 2、 苯酚、苯甲酸、苯胺。
解：三种化合物分别与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为苯甲酸，另外两
种化合物无此现象；
取余下的两种化合物分别与FeCl3反应，呈蓝紫色的为苯酚，呈黑色的为苯胺。 注：注意苯酚和苯胺与Br2反应均生成白色沉淀，但Br2过量的话苯酚成黄色沉淀；另外苯
胺的特色反应：遇漂白粉呈紫色，或用重铬酸钾（或FeCl3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正确也可以。
五、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释（ 6分）
CH3Cl CH 3 + HCl
H3CCl解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：
CH3CH3 3 CH 3 Cl+ 2 + HCl 1 (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) 负氢重排
碳正离子2°3°
CH3ClH3C —+Cl
(Ⅴ) (Ⅳ)
首先：H+与(Ⅰ)反应，由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响，使(Ⅰ)中C-1的电子云
—
密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl结合得(Ⅲ)；（Ⅱ）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ)，
—
(Ⅳ)与Cl结合得(Ⅴ)。
Cl —六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中
涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共26分） 1. 以四个碳原子及以下烃为原料合成： CN 。（4分）
Cl
磷钼酸铋 解：CHCH + HCN CH2=CH-CN （或CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN）
470℃ ClCH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN
OHClClCNCl2 ClClCN2. 以苯为原料合成： 。（5分）
解：
Cl2 FeCl3 SO3HCl浓H2SO4 SO3HONaOHOHNaOH 碱熔 OHH+ 浓H2SO4 OHClH2O ClClSO3H3. 以三个碳原子及以下的烃为原料合成：3-甲基-2-丁醇 。（5分）
-CH-CH解：CH2=CH-CH3 + HBr CH 3-CH-CH33 3 CH干醚 BrMgBr
PdCl2-CuCl2 CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO （或由乙烯制醇，再氧化制乙醛）
CH3+干醚 3 -CH-CH 3 + CH3CHO H 3O CH -CH-CH-CH CH33 MgBrOH
CH
3Mg 4. 以甲苯为原料合成： （6分）
N=NH3C
CH3OHCH3CH3NO2解： + （分离）
HNO3 H2SO4
CH3CH3NO2CH3CH3Fe HCl NO2NH2NaNO2 HCl N2ClCH3N2ClH3O+ OHHOCH3
CH3NO2CH3H3CN=NOHFe HCl NaNO2 HCl 七、某化合物A的分子式为C8H14O，A可使Br2的CCl4溶液褪色，可与苯肼反应生成苯腙，
但不与费林试剂反应；A氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B；B具有酸性，与（I2+NaOH）反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。请写出A、B的结构式，并写出有关反应式。（10分）
CH解：A： CH 3COCH 2 2 CH=C 3 B： CH3COCH2CH2COOHCHCH3反应式：
CH3 CH + Br2 COCHCHCH=C322CH3CH3COCH2CH2CH-CBrBrNHNH2CH3CH3CH3CH3
CH3COCH2CH2CH=CCH 3 +
CH3CH3CCH2CH2CH=CN-NH
CH CH 3COCH 2 CH 2 CH=C 3 [O] CH3COCH3 + CH 3COCH2CH2COOHCH3I2 / NaOH CH3COCH2CH2COOHHOOCCH2CH2COOH+ CHI3
